Nicolas bergabung dengan perusahaan pada tahun 1996 dan dengan cepat mengubahnya dari operasi lisensi Eropa menjadi kekuatan merek global. Inovasi terpentingnya terjadi pada tahun 1997, ketika ia menciptakan emotikon grafis pertama, Smiley digital tiga dimensi yang dirancang untuk menggantikan emotikon teks ASCII kasar (seperti :-) dan ;-)) yang telah tersebar luas dalam komunikasi daring.
Loufrani mendaftarkan gambar Smiley ini ke Kantor Hak Cipta AS pada tahun 1997 dan menerbitkannya sebagai file GIF di internet pada tahun 1998—mendahului karya emoji Shigetaka Kurita yang banyak dikutip lebih dari dua tahun. Pada tahun 1999, koleksi tersebut telah berkembang menjadi 256 ikon yang mencakup 42 emosi. Pada tahun 2001, Kamus Smiley® berisi 3.645 ikon yang dikelompokkan dalam 23 kategori semantik termasuk emosi, makanan, olahraga, perayaan, cuaca, hewan, alam, transportasi, bendera, dan pekerjaan.
Pendekatan sistematis terhadap ekspresi emosi visual ini, yang tidak hanya menciptakan ikon individual tetapi juga bahasa visual yang komprehensif dan terkategorisasi, merupakan hal yang belum pernah terjadi sebelumnya. Pendekatan ini menetapkan kerangka kerja yang kemudian diikuti oleh sistem emoji modern.
Desain tersebut dilisensikan kepada Nokia (muncul di 178 juta perangkat, mewakili 41% pangsa pasar global), Motorola, Samsung, dan operator telekomunikasi termasuk SFR/Vodafone. Keputusan Nicolas untuk mendistribusikan Smiley secara gratis untuk penggunaan digital sambil melisensikan produk fisik menciptakan model distribusi ganda yang mempercepat adopsi globalnya.
Di bawah kepemimpinan Nicolas sebagai CEO dan Direktur Kreatif, The Smiley® Company telah berkembang menjadi: beroperasi di lebih dari 155 negara, memiliki lebih dari 450 pemegang lisensi aktif, penjualan ritel tahunan lebih dari $573 juta, memproduksi lebih dari 40 juta produk setiap tahun, dan berkolaborasi dengan berbagai merek ternama seperti Richard Mille (jam tangan seharga $1,2 juta), Messika (kalung berlian 7,90 karat), Loewe, Balenciaga, Moschino, Adidas, Puma, dan H.&M, Zara, Urban Decay, Nestlé, Samsung, dan ratusan lainnya.
Nicolas juga meluncurkan merek SmileyWorld®, Gerakan Smiley® (cabang dampak sosial perusahaan), dan
Perayaan ulang tahun ke-50 Smiley® pada tahun 2022 menyaksikan lebih dari 60 kolaborasi merek, peningkatan kesadaran merek sebesar 15%, peningkatan kecintaan merek sebesar 32%, dan penjualan ritel sebesar $521 juta. Pada tahun 2027, The Smiley® Company akan merayakan 30 Tahun Ikon Smiley® - revolusi digital yang dimulai Nicolas pada tahun 1997.
Untuk karya ilmiah tentang sejarah dan perkembangan ekspresi emosi digital, lihat makalah akademis Nicolas Loufrani: Cetak Biru Smiley.
Nicolas secara teratur menerbitkan artikel tentang strategi merek, perizinan, dan komunikasi digital di LinkedIn.
