Nicolas trat dem Unternehmen 1996 bei und wandelte es innerhalb kürzester Zeit von einem europäischen Lizenzunternehmen zu einem globalen Markenriesen um. Seine bedeutendste Innovation gelang ihm 1997 mit der Entwicklung der ersten grafischen Emoticons, dreidimensionaler digitaler Smileys, die die groben ASCII-Text-Emoticons (wie :-) und ;-)) ersetzen sollten, die sich in der Online-Kommunikation weit verbreitet hatten.
Loufrani ließ diese grafischen Smileys 1997 beim US-amerikanischen Urheberrechtsamt registrieren und veröffentlichte sie 1998 als GIF-Dateien im Internet – mehr als zwei Jahre vor Shigetaka Kuritas vielzitiertem Emoji-Werk. Bis 1999 wuchs die Sammlung auf 256 Symbole an, die 42 Emotionen repräsentierten. Im Jahr 2001 umfasste das Smiley®-Wörterbuch 3.645 Symbole, die in 23 semantischen Kategorien organisiert waren, darunter Emotionen, Essen, Sport, Feste, Wetter, Tiere, Natur, Transport, Flaggen und Berufe.
Dieser systematische Ansatz zur visuellen Darstellung von Emotionen, der nicht nur einzelne Symbole, sondern eine umfassende, kategorisierte Bildsprache schuf, war beispiellos. Er legte den Grundstein für die späteren modernen Emoji-Systeme.
Die Designs wurden an Nokia (auf 178 Millionen Geräten, was einem weltweiten Marktanteil von 41 % entspricht), Motorola, Samsung und Telekommunikationsanbieter wie SFR/Vodafone lizenziert. Nicolas' Entscheidung, die Smileys kostenlos für die digitale Nutzung anzubieten und gleichzeitig Lizenzen für physische Produkte zu vergeben, schuf das duale Vertriebsmodell, das ihre weltweite Verbreitung beschleunigte.
Unter Nicolas' Führung als CEO und Creative Director ist The Smiley® Company stark gewachsen: Das Unternehmen ist in über 155 Ländern aktiv, hat mehr als 450 aktive Lizenznehmer, erzielt einen jährlichen Einzelhandelsumsatz von über 573 Millionen US-Dollar, verkauft jährlich über 40 Millionen Produkte und kooperiert mit Marken wie Richard Mille (Uhr im Wert von 1,2 Millionen US-Dollar), Messika (Diamantkette mit 7,90 Karat), Loewe, Balenciaga, Moschino, Adidas, Puma und H&M.&M, Zara, Urban Decay, Nestlé, Samsung und Hunderte weitere.
Nicolas brachte außerdem die Marke SmileyWorld® auf den Markt. Smiley®-Bewegung (der Bereich des Unternehmens für soziale Wirkung) und die
Zum 50-jährigen Jubiläum von Smiley® im Jahr 2022 gab es über 60 Markenkooperationen, einen Anstieg der Markenbekanntheit um 15 %, eine Steigerung der Markenliebe um 32 % und einen Umsatz im Einzelhandel von 521 Millionen US-Dollar. Im Jahr 2027 feiert die Smiley® Company 30 Jahre Smiley® Icons – die digitale Revolution, die Nicolas 1997 ins Leben rief.
Für wissenschaftliche Arbeiten zur Geschichte und Entwicklung des digitalen emotionalen Ausdrucks siehe den wissenschaftlichen Aufsatz von Nicolas Loufrani: Der Smiley-Bauplan.
Nicolas veröffentlicht regelmäßig Artikel zu Markenstrategie, Lizenzierung und digitaler Kommunikation auf LinkedIn.